| h2h | 05/10 | 10:20 | Est. Calheta B |  | vs |  | Pontassolense | FF | ||
| h2h | 05/10 | 11:00 | Pontassolense | | vs |  | AD Vermelhimponente D | FF | ||
| h2h | 05/10 | 12:00 | 1º Maio Funchal B |  | vs | | Pontassolense | FF | ||
| h2h | 05/10 | 12:20 | Pontassolense | | vs |  | Sporting da Madeira B | FF | ||
| h2h | 28/10 | 10:40 | Pontassolense | | vs |  | CF Andorinha | FF | ||
| h2h | 28/10 | 11:20 | Nacional B |  | vs | | Pontassolense | FF | ||
